酯水解

• 整理：陈心怡

酸促进

酸促进的水解通常比类似的碱促进的水解要慢。

然而，在某些情况下，如正丁基酯，酸催化的水解是首选的。对于正丁基酯，有时会加入一种还原剂，如甲酸或三乙基硅烷来清除碳正离子。

在二氯甲烷（10 mL）的酯（950mg）溶液中（3.31 mmol），通过室温注射器小心地加入等体积的CF₃CO₂H（10 mL）。室温搅拌3h后，在真空中浓缩。残渣与甲苯共沸两次，得到定量的酸。

参考文献: Yang, D.; Qu, J.; Li, W.; Wang, D.-P.; Ren, Y.; Wu Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14452–14457.

碱促进

碱酯皂化反应快速、可靠。可以使用锂、钠和氢氧化钾。

在酯（2.33 g，8.31 mmol）的32 mL甲醇（3：1 v/v）中加入LiOH·H₂O（0.891g水合物，56%氢氧化锂，11.9 mmol氢氧化锂），然后将溶液加热至环境温度。4h后，用40 mL 1.0 M盐酸将反应混合物酸化至pH 2以下，然后加入50 mL乙酸乙酯和25 mL盐水，促进层分离。水部分用10 mL乙酸乙酯提取，组合有机提取物用50 mL盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，真空浓缩，得到无色油（1.825 g，87%）。

参考文献: Chamberland S.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 4739–4741.