腈

• 整理：陈心怡

酸促进水解成酸

腈水解成酰胺相对容易；随后水解成酸需要更多的强迫条件。

在一个25毫升，单颈，圆底的烧瓶中放置0.21 g（0.5 mmol）的丁腈。加入饱和的乙醚盐酸（20 mL），立即形成白色沉淀。加入几滴水，在室温下搅拌反应混合物12 h。此时用乙醚（25 mL）稀释溶液，将沉淀的盐酸盐过滤并真空干燥，使酸为白色固体（0.12g，95%）。

参考文献：Davis, F. A.; Prasad, K. R.; Carroll, P. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 7802–7806.

酸促进水解成酰胺

将2-羟基-2-（三氟甲基）丁腈（8 g，52 mmol）缓慢滴加入浓缩硫酸（15.3 g）中。将混合物加热到115ºC，15 min，冷却到8ºC，然后加入22 g水。然后加入乙醚（50 mL），用水（25.0 mL）、饱和碳酸氢钠水溶液（25.0 mL）洗涤有机相，再用水（25.0 mL）洗涤有机相。乙醚相经硫酸钠干燥，过滤，蒸发。用正己烷处理得到的油，通过过滤收集得到的酰胺（4.27 g，48%）。

参考文献：Shaw, N. M.; Naughton, A. B. Tetrahedron 2004, 60, 747–752.

碱促进水解成酸

将5-亚甲基-6-庚烯腈（2.0 g，16.5 mmol）溶液在25%氢氧化钠（95 mL）和甲醇（300 mL）中加热至回流48小时。溶液被冷却，浓缩到原来体积的一半，然后用浓缩的盐酸酸化至pH 1。用Et2O（2×30 mL）提取混合物，组合提取物干燥（硫酸镁），在真空中浓缩，得到2.10 g（90%）的5-亚甲基-6-庚酸作为淡黄色油。

参考文献：Sparks, S. M.; Chow, C. P.; Zhu, L.; Shea K. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3025–3035.

碱促进水解成酰胺

碱促进腈转化为酰胺有时被添加过氧化氢催化。由于对过氧化物的安全考虑，我们选择了一种不使用这种添加剂的程序。

将丁腈（2.77 g，14.5 mmol）和85%氢氧化钾（7.66 g，116 mmol）粉末状的正丁醇（30 mL）溶液回流加热1.5小时。然后将反应混合物冷却至室温，用水稀释（30 mL），用1N盐酸（116 mL，116 mmol）酸化，得到浆液，用水过滤和冲洗，然后用Et2O（40 mL）。固体在40ºC的真空烘箱中干燥，得到2.39 g（79%）的酰胺。

参考文献：Faul, M. M.; Winneroski, L. L.; Krumrich, C. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2465–2470.